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Nature Of C-X Bond

IntroductionThe dérivés halogénés aliphatiques sont appelés halogénoalcanes où, comme les dérivés halogénés des hydrocarbures aromatiques sont halogénoarènes. La formule générale des haloalcane et Haloarene est «RX 'dans laquelle R est un groupe alkyle ou aryle et X représente un atome d'halogène (F, Cl, Br ou I). C-X liaison sont formés par le remplacement d'un atome d'hydrogène d'un alcane ou dans le benzène-X ring.C liaison halogénures reactivityAlkyl sont une classe de composés hautement réactifs. La réactivité est due à la présence de C-X polaire liaison dans ces molécules. Pour un alkyle donné ou halogénure d'aryle, ordre de réactivité est: Chlorures> bromures> Iodides.This est due à la plupart des réactions des halogénures impliquent le clivage du C-X obligataire. Diminuer l'énergie de dissociation de liaison de la liaison C-X, plus grande est la réactivité. L'énergie de dissociation de liaison diminue avec l'augmentation de la taille d'un atome d'halogène (F, Cl, Br ou I), C-Cl> C-Br> C-IHence, la réactivité augmente à partir de chlorures d'alkyle à iodides.Resonance effet CX bondThere est la délocalisation des électrons dans les halogénures d'aryle en raison de la résonance. Par exemple, le chlorobenzène C6H5Cl est considéré comme un hybride de résonance des structures suivantes: La contribution des structures III, IV et V confère une double caractère de liaison partielle à la liaison C-Cl. Le raccourcissement de la longueur de la liaison confère une stabilité à la Haloarene et, par conséquent, le clivage de la liaison devient difficile calme. Le haloarene sont, par conséquent, moins réactif que haloalkane.Hybridization états d'atome de carbone en C-X BondThe atome de carbone de la liaison C-X dans des halogénures d'alkyle est sp3 hybridée tout en aryl halogénures l'atome de carbone est hybridé sp2. L'hybride sp2 atome de carbone dans halogénoarènes ont le caractère de plus de plus électronégatif, de sorte qu'il peut contenir la paire d'électrons de la liaison plus serrée que le sp3 hybridée atome de carbone en halogénoalcanes. Ceci présente une faible tendance à libérer des électrons à l'atome d'halogène. Par conséquent, le clivage de la liaison dans les halogénures d'aryle est calme plus difficile que dans un groupe alkyle halides.Polarity CX bondThe hybride sp2 atome de carbone dans la liaison CX dans la molécule d'halogénure d'aryle est plus électronégatif que l'atome de carbone sp3 hybride dans le carbone alkyle de atome a moins tendance à se libérer des électrons à l'atome de chlore, de sorte que C-Cl liaison dans un groupe halogéno-arène est moins polaire que dans haloalcane. Ainsi, les halogénures d'aryle sont moins réactifs vis à vis des réactions de substitution que les halogénures d'alkyle. Cependant, les halogénures d'aryle subissent des réactions de substitution sous la condition drastique seulement.
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