derivados halogenados IntroducciónEl de alcoholes alifáticos son llamados haloalcanos donde como derivados halogenados de los hidrocarburos aromáticos son haloarenos. La fórmula general de haloalcano y haloareno es 'RX' donde R es un grupo alquilo o arilo y X es un átomo de halógeno (F, Cl, Br o I). enlace C-X se forman mediante la sustitución de un átomo de hidrógeno a partir de alcano o en benceno enlace ring.C-X haluros reactivityAlkyl son una clase altamente reactivo de los compuestos. La reactividad se debe a la presencia de enlace C-X polar en estas moléculas. Para un alquilo dado o haluro de arilo, orden de reactividad es: Cloruros> bromuros> Iodides.This se debe a la mayor parte de las reacciones de haluros implican la escisión del enlace C-X. Más pequeño la energía de disociación del enlace del enlace C-X, mayor es la reactividad. La energía de disociación del enlace disminuye con el aumento del tamaño de átomo de halógeno (F, Cl, Br o I), C-Cl> C-Br> C-IHence, la reactividad aumenta de cloruros de alquilo a iodides.Resonance efecto de CX bondThere es la deslocalización de los electrones en haluros de arilo debido a la resonancia. Por ejemplo, clorobenceno C6H5Cl se considera que es un híbrido de resonancia de las siguientes estructuras: La contribución de las estructuras III, IV y V imparte un carácter de doble enlace parcial al enlace C-Cl. El acortamiento de la longitud del enlace imparte estabilidad a haloareno y como resultado, la escisión del enlace se vuelve tranquila difícil. El haloareno son, por lo tanto, menos reactivo que los estados haloalkane.Hybridization de átomo de carbono en el átomo de carbono C-X BondThe del enlace C-X en haluros de alquilo se sp3 hibridación mientras que en arilo haluros el átomo de carbono es hibridado sp2. El átomo de carbono hibridado en sp2 haloarenos tiene carácter de mayores 'es más electronegativo, por lo que puede contener el par de electrones del enlace con más fuerza que el átomo de carbono con hibridación sp3 en haloalcanos. Este tiene una baja tendencia a liberar electrones al halógeno. Como resultado, la escisión del enlace en haluros de arilo es tranquila más difícil que en halides.Polarity alquilo de CX bondThe hibridado sp2 átomo de carbono en el enlace CX en molécula de haluro de arilo es más electronegativo que el átomo de carbono sp3 híbrido en carbono alquilo halide.This átomo tiene menos tendencia a liberar electrones al átomo de cloro, lo que C-Cl de bonos en el halo-areno es menos polar que en haloalcano. Por lo tanto, haluros de arilo son menos reactivos hacia las reacciones de sustitución que los haluros de alquilo. Sin embargo, los haluros de arilo se someten a reacciones de sustitución sólo bajo la condición drástica.