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Características de derivados de halogéneo C-X Bond

IntroductionThe de alifáticos são chamados haloalcanos onde, como derivados halogenados de hidrocarbonetos aromáticos são haloarenes. A fórmula geral de haloalcano e Haloarene é 'RX', onde R é um grupo alquilo ou arilo e X é átomo de halogénio (F, Cl, Br ou I). ligação C-X são formados pela substituição de um átomo de hidrogénio a partir de alcanos ou em benzeno ligação ring.C-X halogenetos reactivityAlkyl são uma classe de compostos altamente reactivo. A reactividade é devida à presença da ligação C-X polar nestas moléculas. Para um dado alquilo ou halogeneto de arilo, a ordem de reactividade é: Cloretos> Brometo> Iodides.This é devido à maior parte das reacções de halogenetos de envolver a clivagem da ligação C-X. Quanto menor for a energia de ligação de dissociação da ligação C-X, maior é a reactividade. A energia de dissociação de ligação diminui com o aumento do tamanho do átomo de halogénio (F, Cl, Br ou I), C-Cl> C-Br> C-IHence, a reactividade aumenta a partir de cloretos de alquilo para iodides.Resonance efeito de CX bondThere é deslocalização de elétrons em halogenetos de arilo, devido à ressonância. Por exemplo, clorobenzeno C6H5Cl é considerado para ser um híbrido de ressonância das seguintes estruturas: A contribuição das estruturas III, IV e V confere um carácter ligação dupla parcial à ligação C-Cl. O encurtamento do comprimento da ligação confere estabilidade ao Haloarene e, como resultado, a clivagem da ligação torna-se calma difícil. O haloarene são, portanto, menos reactivas do que haloalkane.Hybridization estados de átomo de carbono no átomo de carbono C-X BondThe da ligação C-X, em halogenetos de alquilo é hibridizado sp3 enquanto em halogenetos de arilo o átomo de carbono hibridado sp2 é. O átomo de carbono sp2 hibridizado em haloarenes tem caráter maiores "do é mais eletronegativo, para que ele possa manter o par de elétrons da ligação com mais força do que o SP3 hybridized átomo de carbono na haloalcanos. Isto tem baixa tendência para liberar elétrons para o halogênio. Como resultado, a clivagem da ligação em halogenetos de arilo é calma mais difícil do que em halides.Polarity alquilo com SP2 hybridized átomo de carbono CX bondThe no vínculo CX na molécula de haleto de arilo é mais electronegativo que o átomo de carbono híbrido sp3 em carbono alquilo halide.This átomo tem menor tendência para liberar elétrons do átomo de cloro, de modo C-Cl vínculo no halo-areno é menos polar do que em haloalcano. Assim, os halogenetos de arilo são menos reactivos com as reacções de substituição do que halogenetos de alquilo. No entanto, os halogenetos de arilo sofrem reacções de substituição no âmbito do estado drástica única.
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